Miles是一个圆滑聪明而且富有吸引力的猛男。当Miles向他的好朋友Cleaver汇报又一次征服一个女人时，Cleaver给Miles想到一个主意，就是在毕业之前完成整个字母表。经过室友的煽动，Miles最终接受这场竞赛。规则很简单：以女孩的姓的第一个字母罕见程度为胜败标准，赌注就是钱和尊严。一切都按照计划进行的时候，Miles遇到了迷人的Gabrielle Xeropolos。按照规则，X姓女孩是男人的极品。但Miles越来越困惑，因为他对Gabrielle渐渐的有了感觉，而他又必须不顾他的那些室友。最终得出的结论是：男人都是贪婪的。